В 1944 году он возглавил Commandos в Югославии. В мае ему было приказано атаковать контролируемый немцами остров Брач??. Он организовал пеструю армию из 1500 партизан и 43 коммандос. Волынка Черчилля подала сигнал вступить в бой с противником. Только Черчиллю и еще шестерым удалось добраться до цели. Под огнём миномета погибли все его соратники, но Черчилль, продолжал играть на волынке «Неужели вы уже не вернётесь?». В конце концов его закидали гранатами и в бессознательном состоянии захватили в плен. Когда Черчилля доставили в германскую столицу, тот умудрился поджечь самолёт Люфтваффе при помощи обрывка бумаги и огарка свечи. После Берлина Джек попал в концлагерь Заксенхаузен, откуда тут же бежал, умудрился добраться до Ростока, но был снова схвачен и отправлен в Австрию. Из австрийского лагеря Черчилль снова бежал, воспользовавшись минутной неполадкой в электрической системе освещения, и на этот раз успешно добрался до освобождённой союзниками Италии, прошагав 150 миль с одной ржавой банкой лука в качестве еды.
Джек Черчилль (справа) ведёт учения по высадке на берег. В правой руке он держит меч.
Война в Европе закончилась. «Если бы не эти чертовы янки, мы могли бы весело воевать еще лет 10!», сокрушался Джек — «Ну, ещё ведь японцы же остались!».
Однако, и здесь удача отвернулась от Безумного Джека. Его переправили воевать в Бирму, но тут капитулировал и Токио. Подполковник Черчилль на это отреагировал следующим образом: «Ну, так как японцы меня надули, то наша команда поехала воевать с индонезийцами».
После войны Безумный Джек Черчилль снимался в кино, переквалифицировался из спецназовца в воздушные десантники и закончил службу в 1959 году, успев еще повоевать в Палестине, с еврейской Хаганой и арабскими радикалами.
Остается добавить, что умер Безумный Джек в своем доме в Суррее в 1996 году, в возрасте 89 лет, оставив после себя двух сыновей.
