Женившись на богатой вдове стал управлять ее сбережениями. Во–первых стал скупать обесценившуюся за годы войны за Независимость «континентальную валюту», которая никому не была нужна. Однако, неожиданно после войны валюта вновь обрела ценность и принесла бизнесмену огромный доход. Он покупал дешевые акции и после этого они начинали расти в цене. Над необразованным выскочкой насмехались и однажды один торговец в шутку сказал ему, что на островах Вест–Индии не хватает рукавиц и сковородок. Ничего не зная о жарком климате он повез товар в тропики. Все вокруг считали его за сумасшедшего. Но к удивлению рукавицы купили азиатские торговцы, которые перепродали их в Сибирь, а сковородки пригодились местным производителям патоки в качестве ковшей.
В очередной раз шутники посоветовали ему продавать уголь в Ньюкасл. Закупив угля он отправил его в Англию, ничего не зная о том, что Ньюкасл является крупным угледобывающим городом. Кстати выражение «selling coal to Newcastle» является идиомой и означает «бесполезное занятие». Когда корабль пришёл в город, оказалось что местные угольщики объявили забастовку и угля в городе нет. В результате груз он продал с большим успехом.
С годами он становился все более чудаковатым. Гостям он объявлял, что его жена умерла и, указывая на живую жену, говорил, что это ее призрак, который его постоянно пугает. В 1802 году он издал книгу «Бессмыслица для умников или чистая правда в грубом платье» — мемуары без единого знака препинания. Неожиданно книга стала популярна и разошлась большим тиражом. Второе издание книги было дополнено страницами только со знаками препинания, чтобы каждый мог разместить их так, как ему нравится.
Декстера очень волновало, что скажут о нем после смерти и в 1803 году он приказал объявить о своей кончине и устроил фальшивые похороны, на которые явились 3000 человек. Проститься с ним собралось очень много народу. При этом жена его не была расстроена и не рыдала, за что и была позже наказана. Реально же он умер 26 октября 1806 года. Дом, в котором он жил, существует до сих пор.
