В 1983 году Джима состоялся дебют в качестве актёра в фильме «Резиновое лицо» режиссёра Глена Салзмана. В этом же году он снялся в фильмах «Все в хорошем вкусе» и «Гора Куппера» режиссёра Дэвида Митчелла в роли Бобби Тода. Двумя годами позже Керри получил свою первую главную роль в фильме «Однажды укушенный» Сторма Ховарда. В этом фильме он сыграл Марка Кендэлла, девственника, влюбившегося в графиню-вампиршу. Критики фильм не оценили. Годом позже, в 1986 году Джим снялся в фильме «Пегги Сью выходит замуж Френсиса Коппола» в роли Уолтера Гетца. В двух последующих фильмах, «Смертельный список» 1988 года и «Розовый кадиллак» 1989 года, где он сыграл Джони Скуареса, он познакомился с Клинтом Иствудом, который заметил начинающего юмориста в одном из клубов, где тот выступал и пародировал знаменитостей, в том числе и Иствуда. В фильме «Земные девушки легко доступны» Джулиана Темпла Джим сыграл одну из главных ролей, Уиплока — инопланетянина, попавшего на землю. Фильм получил неплохие отзывы кинокритиков.
В 1991 году Керри убедил продюсеров доверить ему собственное шоу и появился на экранах с «Неестественным актом Джима Керри». В этом же году он снялся в фильме «Нервы на пределе». В 1992 году Джим снялся в сериале «Жизнь на Мэйпл-Драйв» и мультфильме «Крошечный паучок», озвучив истребителя насекомых.
В 1993 году Керри приступил к съемке малобюджетного фильма «Эйс Вентура: Розыск домашних животных». Фильм ожидал трудный путь: сценарий никто не хотел спонсировать, а известнейшие комики Америки отказались от участия в картине. Джим также выступил в роли сценариста. Режиссёром фильма стал Том Шедьяк, а партнершей Керри по фильму — Кортни Кокс. Джим сам придумал образ Вентуры, его своеобразную причёску, а также пригласил свою любимую группу «Cannibal Corpse» принять участие в съемке. В прокате фильм ожидал успех — кассовые сборы составили более 100 млн $. Керри получил 350 тысяч. С одной стороны, фанаты приняли фильм, а сам Керри удостоился номинации на премию «MTV Movie Awards» за лучшую комедийную роль. Но с другой стороны, критики осмеяли фильм, а Керри был номинирован на «Золотую малину» как худшая новая звезда.
Персонаж Эйс Вентура стал поп-иконой и вошёл в сотню бессмертных персонажей по версии журнала «Empire».
В 1994 году Керри также снялся в фильмах «Маска» и «Тупой и ещё тупее». Режиссёром фильма «Маска» стал Чак Рассел, а партнершей Керри — Кэмерон Диаз, для которой эта роль стала дебютной. Своего героя, Стенли Ипкиса, застенчивого служащего банка, Керри ассоциировал со своим отцом, Перси, а яркий костюм, в котором ходил его персонаж Маска, он создал по образу костюма, созданному его матерью, Кэтлин.
Фильм у критиков пользовался популярностью и собрал в прокате 350 млн $. Керри получил гонорар в размере 500 тысяч. Фильм получил номинации на множество престижных премий: «MTV Movie Awards», «BAFTA», «Золотой Глобус» (для Керри) и даже «Оскар». Для Джима номинация на «Золотой Глобус» стала первым серьёзным признанием кинокритиков.
Режиссёрами фильма «Тупой и еще тупее» стали Братья Фаррелли, партнерами Керри — актёр Джефф Дэниэлс и актриса Лорен Холли, будущая жена Керри. Чтобы Ллойд Кристмас, персонаж Керри, выглядел смешнее на экране, Джим снял с двух передних зубов пломбу. Джим также стал автором финальной сцены фильма. По сценарию главные герои, Гарри и Ллойд, должны были сесть в автобус с девушками. Джудд Апатоу:
В 1995 году Джим Керри снялся в фильме Джоэла Шумахера «Бэтмен навсегда» в роли злодея Загадочника (Ридлера), а Томми Ли Джонс снялся в роли Двуликого. Фильм в прокате собрал 336 млн $, а Керри получил 5 млн. Критики же фильм не оценили, но Керри был номинирован на премию MTV как лучший злодей (Джонс был номинирован также), но оба уступили в борьбе Кевину Спейси. Также Джим снялся в сиквеле фильма «Эйс Вентура: Розыск домашних животных» «Эйс Вентура: Когда зовет природа» Стива Одекерка. Съемки в этом сиквеле стали исключением, так как позже Керри ни разу не снимался в продолжениях своих прежних работ. Персонаж не претерпел никаких изменений внешне, но изменился внутри, став приверженцем Буддизма. В прокате фильм собрал 212 млн $, Керри получил 5 млн. Критики, как и предыдущим фильмом, остались недовольны, а фильм был номинирован на «Золотую малину» как худший сиквел. Однако это не помешало Керри получить две премии MTV: «Лучшая мужская роль» и «Лучшая комедийная роль».
В 1996 году Джим принимает приглашение сняться в фильме «Кабельщик» Бена Стиллера. Керри сыграл очередного неудачника, которых в его кинокарьере множество, Чипа Дугласа. Эта роль стала первой в его карьере, когда он играет не просто в комедии, но еще и в трагедии. Фильм собрал около 100 млн $, а Керри получил рекордную сумму в 20 млн. До него такую сумму никто из комедийных актёров еще не получал. Однако 20 млн стали его стандартным гонораром. Критики отнеслись к фильму прохладно, а Керри получил очередные премии MTV за лучшую комедийную роль и за лучшего злодея.
В 1997 году Керри снялся в комедии «Лжец, лжец» Тома Шэдьяка, его партнершей стала Мора Тирни. Он сыграл лживого адвоката Флетчера Рида, вынужденного говорить правду. Во время съемок Джим сам бился головой об унитаз, стены и прочие предметы, чтобы использовать эти звуки во время озвучивания. Ради этого фильма он отказался от роли Доктора Зло в фильме Остин Пауэрс: Международный человек-загадка. Фильм собрал 300 млн $, а гонорар Керри составил 20 млн. Критики были восхищены картиной, а Керри во второй раз был номинирован на «Золотой Глобус» за лучшую мужскую роль в комедии. Канал MTV в очередной раз наградил его за лучшую комедийную роль.
В 1998 году Джим снялся в картине Питера Уира «Шоу Трумана». Роль Трумана Бербэнка стала первой трагической ролью Керри. Своей игрой Джим хотел доказать, что умеет играть не только придурков, но и серьезные трагические роли, поэтому было запрещено произносить на съемочной площадке «глупые» реплики из его прошлых ролей. Его партнером по съемочной площадке стал Эд Харрис. Фильм собрал более 260 млн $, а сам Керри получил 12 млн. Критики были восхищены картиной, «Шоу Трумана» получил три премии Британской академии, три премии «Золотой Глобус», в том числе за лучшую актерскую игру в драме (первый «Глобус» Керри) и лучшую актерскую игру второго плана (Эд Харрис), и три номинации на «Оскар». Также Керри получил премию MTV как лучший актер. Керри назвал сценарий «Шоу Трумана» одним из самых интересных в своей карьере, лишь недавно поставив на одну планку с ним «Вечное сияние чистого разума».
В этом же году Керри сыграл в фильме Марка Стивена Джонсона «Саймон Бирч»
После выхода фильма «Ночь в Роксбери» в 1998 году снялся в видео-пародии на этот фильм под музыку Haddaway «What is love». Данная пародия стала самой популярной среди зрителей из всех пародий на фильм Ночь в Роксбери.
В 1999 году Джим снялся в фильме Милоша Формана «Человек на Луне». Конкурс на роль Энди Кауфмана был огромен: Шон Пенн, Эдвард Нортон, Кевин Спейси, но когда Форман увидел пробы Джима, то решил, что именно Керри лучше всех справится с ролью. Когда стало известно, что главную роль в «Человеке на Луне» будет играть Керри, большинство поклонников Кауфмана были категорически против этого. Вокалист группы «R.E.M.» Майкл Стайп, один из самых ярых фанатов Кауфмана, даже звонил Форману и убеждал его, что Керри никогда не сможет перевоплотиться в Кауфмана и отбросить свои «керризмы». Сам же Керри стал серьезно готовиться к роли: на протяжении многих месяцев интервьюировал всех, кто лично знал Кауфмана, изучал пленки с записями покойного комика. На площадке Керри просил, чтобы его называли Энди, а не Джим, даже Форману пришлось подчиниться этому правилу[17]. Однако «Человек на Луне» стал первым фильмом Керри который не окупился в прокате — он собрал лишь 47 млн $. Керри же получил 20 млн. Критики к фильму отнеслись прохладно, картина получила приз Берлинского кинофестиваля. Керри получил свой второй «Золотой Глобус» — теперь уже как лучший актер комедии или мюзикла — и номинацию на премию канала MTV как лучший актер.
В 2000 году Керри вернулся к комедиям. Он снялся в фильме братьев Фаррелли «Я, снова я и Ирэн» в роли офицера Чарли Беллигейтса, страдающего раздвоением личности. Его партнершей стала Рене Зеллвегер. Фильм в прокате собрал 150 млн $, а Керри получил 20 млн. Критикам картина не понравилась, Керри был номинирован на премию MTV как лучший комедийный актер.
В этом же году Керри снялся в фильме «Гринч — похититель Рождества» Рона Ховарда. Джим сыграл Гринча. Гримеры накладывали на него грим три часа, а желтые линзы, которые Керри приходилось носить, он возненавидел. Они были настолько неудобными, что некоторые сцены приходилось снимать без них, а потом дорисовывать линзы на компьютере. «Гринч — похититель Рождества» собрал в прокате 345 млн $, Керри получил стандартный гонорар в 20 млн. Критикам фильм не понравился, «Гринч…» был номинирован на «Золотую Малину» в двух категориях. С другой стороны фильм удостоился приза Британской киноакадемии и «Оскара» за лучший грим. Сам же Керри был в очередной раз номинирован на «Золотой Глобус», а получил премию MTV как лучший злодей.
В 2001 году Джим снялся в новой драме Фрэнка Дарабонта «Маджестик». Его партнершей стала Лори Холден. Фильм в прокате не окупился, собрав лишь 37 млн $, критикам фильм не понравился, а некоторые из них считали, что Керри сыграл роль Питера Эплтона для того, чтобы получить «Оскар».
В 2003 году Керри снялся в фильме Шедьяка «Брюс Всемогущий». Его партнерами стали Дженнифер Энистон и Морган Фримен. На съемках фильма случилось ЧП: во время сильного порыва ветра операторский кран повалился, чуть не задев стоявшую к нему спиной Энистон. Но Джим Керри, заметив падение крана, быстро оттолкнул ее в сторону и спас от трагического исхода. Потрясённая случившимся, Энистон бросилась на шею Джима и стала благодарить его, назвав настоящим героем. Кассовые сборы фильма составили 484 млн $, став не только самым кассовым фильмом Керри, но также и одной из самых кассовых комедий. Керри получил 25 млн. Критики, однако, отнеслись к фильму прохладно. Джим был номинирован на премию MTV как лучший комедийный актер и за лучший поцелуй (с Дженнифер Энистон).
В 2004 году Керри снялся в картине Мишеля Гондри «Вечное сияние чистого разума». Партнершей Джима стала Кейт Уинслет. Актерам, несмотря на проблемы с адаптацией сценария, было разрешенно импровизировать. Любимым моментом картины для Майкла Гондри стала сцена с внезапным исчезновением Клементины (Уинслет). Джим Керри не знал об этом, и поэтому, когда Кейт Уинслет исчезла, Джим испугался, не понимал что происходит. В итоге этот момент вошел в картину. Кадры, где идет парад из слонов, не был подготовлен специально. Кейт увидела его в окно и они со всей съемочной группой и актерами побежали снимать этот парад. Во время этого парада репортеры пытались взять интервью у Джима Керри. Если внимательно прислушаться, можно услышать возглас из толпы «Поговори со мной». Также во время съемок в основном обходились без компьютерной графики, при помощи зрительных иллюзий. Также стала известна сцена из фильма под названием «Пекановый пирог» (Pecan pie), где Джим ездит на кровати как на машине. Фильм собрал 70 млн $, получил восхищенные отзывы кинокритиков. Фильм номинировался на множество наград: «Сезар», Британская академия (в том числе за лучшие мужские и женские роли для Керри и Уинслет соответственно), «Сатурн» (также и за главные роли Керри и Уинслет), «Золотой Глобус» (также номинации за главные роли (для Керри — это шестая номинация на Глобус)) и «Оскар». Керри, однако, ни одной награды не выиграл.
В этом же году Джим снялся и в комедии Брэда Силберлинга «Лемони Сникет: 33 несчастья». Джим сыграл графа Олафа, а также несколько персонажей, в которых перевоплощался сам граф. Керри сравнивал своего персонажа со своим отцом:
«Внешне граф похож на моего отца, который выглядел как фрик. Моя семья говорила мне: „Эй, что ты делаешь, мы ведь тоже смотрим фильм!“»
Фильм собрал 208 млн $, критики фильм оценили. Фильм получил премию «Оскар» за лучший грим, а Керри — номинацию на премию MTV как лучший злодей.
В 2005 году Керри снялся в фильме Дина Паризо «Аферисты: Дик и Джейн развлекаются». Его партнершей стала Теа Леони. Фильм в прокате собрал 201 млн $. Критики фильм не оценили.
В 2007 году Джим выступил в новом амплуа — актер триллера. Этим фильмом стал триллер Шумахера «Число 23». Джим с удовольствием снялся в фильме, так как и сам был увлечен магией числа «23». Вирджиния Мэдсен стала его партнершей по фильму. Фильм собрал 77 млн $. Фильм был полностью раскритикован, а сам Керри был номинирован на «Золотую Малину» как худший актер.
Несмотря на неудачу предыдущих проектов, последующие ждал успех. В 2008 году Керри дебютировал как актер озвучивания в мультфильме «Хортон». Джим озвучил главного героя — слона Хортона. Мультфильм собрал почти 300 млн $. Критики приняли картину тепло.
В этом же году вышла комедия Пейтона Рида «Всегда говори «Да»». Керри снялся с Зои Дешанель. Джим подошел к роли Карла Аллена обстоятельно: он учил корейский язык, самостоятельно совершал ряд трюков (прыжок с моста на тросе). Во время выполнения одного из них Джим сломал три ребра.
Фильм собрал 223 млн $. Гонорар Керри составил 36,2 % от сборов, с учетом всех расходов. Хотя фильм не получил теплых отзывов со стороны критиков, поклонники хорошо приняли его. После долгого перерыва, Керри получил награду MTV за лучшую комедийную роль. В итоге, за 2008 год Джим заработал около ?18,6 млн (≈$25,4 млн).
В 2009 году вышло несколько картин с участием Джима. «Рождественская история» Роберта Земекиса стала первым проектом Джима, съемки которого проходили при помощи технологии «motion capture». Джим озвучил несколько ролей: Эбенезер Скрудж, Призрак прошлого Рождества, Призрак настоящего Рождества, Призрак грядущего Рождества. В прокате фильм собрал 323 млн $. Критики отнеслись к фильму прохладно.
Также Керри снялся в нашумевшей драме Гленна Фикарра и Джона Рекуа «Я люблю тебя, Филлип Моррис», где он сыграл гомосексуалиста, попавшего в тюрьму из-за дерзкой аферы и влюбившегося в сокамерника (Эван МакГрегор). Фильм из-за откровенных сцен долгое время не мог найти прокатчиков. Даже считали, что фильм может ограничиться DVD-прокатом. Фильм был принят неоднозначно как критиками, его посчитали слишком «гомосексуальным», так и поклонниками. Фильм вышел в прокат в 2010 году, собрав скромную кассу. Критики фильм оценили.
